Ich glaube so ein Auswahlmenü zum Programmstart kann man mit AutoIt recht schnell hinzaubern. Wenn Du etwas "Ernsthaftes" programmieren wolltest (also grössere Anwendungen), dann würde ich Dir natürlich zu VB.net raten (oder wenn Du schon ein paar Programmierkenntnisse hast, gleich zu C#).
Visual Basic Script ist da anders: ohne Typen (wie AutoIt, macht vieles einfacher, aber nur wenn es nicht zu komplex wird), interpretiert, langsam, kann recht produktiv sein, gehört fest zu Windows. Bei wenigen Programmierkenntnissen kann es eine Basis sein, um später bei VB.net weiterzumachen. EDIT: Um aber ein grafisches Auswahlmenü zu machen, hast Du weniger Möglichkeiten. Für Fenster und Dialoge ist AutoIt einfacher.
Aber vielleicht schaust Du mal in die anderen Threads zum Thema "Welche Programmiersprache?", da müsstest Du jede Menge Information finden.
Grüsse...