Ich habe während meiner Ausbildung mal einen Kalender gemacht. Als Mustervorlage hab ich einen Bildplatzhalter sowie die maximale Anzahl Kästchen wo die Tage reingehören, dann eine Ebene mit allen Zahlen (1-31). Nun musst du nur für jeden Monat ein Bild einfügen und die Zahlen so verschieben, dass sie für das Jahr stimmen (Bei timeanddate.com kannst du dir übrigens das Kalenderjahr 2006 angucken) und Wochenende sowie Feiertage vielleicht extra markieren (bei meinem Kalender waren diese Tage in roter Schrift.
Ich hab glaub ich etwa zwei Tage gebraucht (inklusive Vorüberlegungen, Scans usw.), also bis Weihnachten ist es noch zu schaffen, allerdings weiß ich nicht, wie gut du mit InDesign umgehen kannst und welche Plugins es für Kalender gibt.