Ja, die Zertiffikate sind dort kostenlos. Wenn du es für https einrichtest, brauchen deine Besucher nichts spezielles machen. Das geht alles über den Browser automatisch.
Da startSSL mitlerweile auch bei Browser-Auslierfung in den Trustees is, brauchst du es halt nur auf deinem Webspace installieren und fertig.
Beim Webspace kannst du auch jedes Zertie nehmen, welches du willst. Die Wege es einzubinden sind halt je nach GUI unterschiedlich.
PS: Wenn dunen eigenen Server brauchst, sprich mich ggf. drauf an, wenns aktuell wird. Ich kann dir da ein Angebot machen.