Zu einfacher oder schwerer kann ich nichts sagen da ich noch nie mit Java gearbeitet habe und auch sonst ehr wenig programmiert habe.
Zur Entwicklungsumgebung möchte ich dir mal X-Code ans Herz legen, das ist die IDE von Apple, ebenfalls kostenlos und wirklich Mac-like da halt von Apple.
Ich glaube xcode unterstützt unter anderem auch Java sowie natürlich objective c was die Standardsprache unter OS X sein dürfte.
Vom Userstandpunkt aus bleibt nur zu sagen: Ein gutes Programm ist unabhängig von der Sprache gut, aber Java läuft auf meinem G4 zum Beispiel grauenhaft langsam.