Mehrere Punkte:
1) ReDim Array_Year(iSchleifenzaehler) As String
Zu diesem Zeitpunkt ist iSchleifenzaehler 0. Du dim'st also defacto ein array(0) --> 1 Element
In der For-Schleife beginnst du bei 2. Du versuchst also ein array(2) zu zuweisen, welches nicht existiert. Ergo Subscript out of Range
2) Welchen Wert hat Anzahl_Eintraege?
3) Du beginnst die For-Schleife bei 2, und verwendest die Schleifenvariable direkt als Array-Index.
Sollte das funktionieren, verschenkst du die ersten 2 Elemente des Array (0 und 1)
Ist jetzt nur das, was ich auf den ersten Blick gesehen habe.
EDIT: P.S.: An deiner Stelle würde ich mir überlegen, eine Collection anstatt eines Arrays zu benutzen.
Insbesondere, wenn du keine doppelten Jahreszahlen haben willst, ist die Collection deutlich einfacher zu handhaben