Auf die Schnelle würde ich vorschlagen: beim Bewegen abfragen, ob die Koordinaten von Image2 kleiner bzw größer sind als die von Image1. Das kriegst du über Image.Left und Image.top raus. Für die rechte und untere begrenzung musst du noch Image.Width und Image.height addieren.
Bei Fragen kannst du dich gerne noch mal melden.
lg Hellie
